まず、源氏物語で、花散里の巻で冒頭近く、光源氏が花散里という女性を訪問する場面です。

〈このごろの残ることなく思し乱るる世のあはれのくさはひには思ひ出でたまふには、忍びがたくて、五月雨の空めづらしく晴れたる雲間に渡りたまふ。〉

大体をたどると、まず源氏の現在の心が千々に乱れていることを述べ、その種（くさはひ）として花散里を思い出すと我慢できずに、五月雨の晴れ間に訪れるという文章です。しかし、物語の展開としては、ここで言う花散里という女性一人が源氏の悩みの種ではなく、政敵である右大臣の姫君である朧月夜（おぼろづくよ）との密かな恋の露見で追い詰められて、都から須磨に下る直前という状況での源氏の心境の描写と解すべきで、暗雲立ち込めるそうした状況を五月雨が象徴して、ここは、そのわずかの隙を突いた行動であることを示していると理解すべきだろうと思います。

源氏物語以外では、大鏡の、「花山帝による肝だめし」という話でも、五月雨が背景になっています。

〈花山院の御時に、五月下つ闇に、五月雨も過ぎて、いとおどろおどろしくかきたれ雨の降る夜、帝、さうざうしとや思しめしけむ、……「今宵こそいとむつかしげなる夜なめれ。…まして、もの離れたる所などいかならむ。さあらむ所に一人往（い）なむや」と仰せられける〉

五月雨が怖くて寂しい帝の気まぐれな発案で、貴族達は五月雨がひどく降る（「過ぎて」は度を越えた意）不気味きわまる闇夜に、広大な大内裏の殿舎を各人離れて巡るというゲームに駆り出されます。結末は後に政権を握る藤原道長が大極殿の柱を削って戻るという剛胆さを示すのですが、五月雨と闇夜の効果が大きい話です。

これらのどれも夜の話ですが、枕草子の「五月の御精進のほど」で始まる章段では、昼の五月雨が描かれています。
「ついたちより雨がちに曇り過ぐす」日々ですが、時鳥を尋ねに行くため、五日の朝から、清少納言一行は牛車で賀茂の奥へと向かいます。御主人である一条天皇のお妃の藤原定子の縁者に当たる邸で時鳥の声を聞きワラビの馳走に与って、雨の中を御所へと大急ぎで戻りますが、和歌も詠まず帰ったことを御主人に責められ、慌てたところを、「かきくらし雨降りて、神いと恐ろしう鳴りたれば、物もおぼえず、ただ恐ろしき」と、空が真っ暗になるほど大雨が降り、雷まで恐ろしく鳴って、わけもわからず、ひたすら恐ろしかったという騒ぎに取り紛れるという展開の話です。
ここでは、夜の闇の不気味さはありませんが、話の中の喧噪感や慌ただしさに対して、降り続けて雷まで鳴るという五月雨が効果的に描かれています。昼と夜では同じ五月雨でも、かなり違う印象ですが、どちらも大変に濃密な尋常ならざる時間だという点では共通しているように思います。

同じ梅雨でも、長雨と五月雨では表現世界が大きく異なっていました。掲げたものは散文作品ばかりで即断はできませんが、長雨の用例は外部と隔絶された室内空間での、落ち着いて充実した時が描かれ、五月雨は室内外にかかわらず、ある種の濃密さがあり、厳しさや激しさに包まれた空間を印象づけているように思います。ただ、長雨という語は、必ずしも梅雨の時期だけに限りません。また、和歌では「眺め」という掛詞もあって、なお丁寧な考察が必要ですので、改めて別に考えることにしたいと思います。

五月雨の表現について続けて見ていきましょう。