三条天皇即位2年後の長和二年(1013)に中宮・妍子が皇女の禎子内親王を出産します。後年、禎子内親王は69代の後朱雀天皇中宮になり、71代の後三条天皇の母となります。
しかし、三条天皇はこの頃から病悩が続き、特に片耳片目が不自由となり、翌長和三年春には、道長は三条天皇に政務・儀式を病気で主催できないことを理由に退位を迫ります。天皇は眼病治癒のために大赦を行いますが、体調は不調のままで、さらに翌年には、道長以外の公卿からも退位を促されます。度重なる内裏の火事に再建を目指しつつも果たせず、その年末に詠んだのが、冒頭の「百人一首」に入った「心にもあらで憂き世に長らへば……」の歌だったのです。

翌長和五年(1016)正月、次の東宮を敦明(あつあきら)親王(23歳　母娍子)とし、ついに三条天皇は譲位し、後一条天皇が9歳にして即位します。こうして道長は、藤原良房・兼家に次ぐ天皇外祖父となりました。その一方で、病の癒えない三条院には新たな辛苦が生じます。

翌年の寛仁元年(1017)4月に、代替わりで斎宮を終えた当子内親王(母・娍子)と藤原道雅との間に密通事件が発覚します。道雅は一条天皇皇后・定子の甥で、低落する家柄が影を落としたか、「荒三位」とも称される奔放な面のある人物です。この件は、当子が自ら尼となって収束します。道雅の歌が「後拾遺集」の「恋三」にあり、「百人一首」63番はその一首です。

〈今はただ 思ひ絶えなむ とばかりを 人づてならで 言ふよしもがな〉

今となっては、恋しさを断ち切りますとだけでも、人を介してでなく直に本人に言うすべがほしいです、といった内容で、別れの最後に当子に会いたいという哀切な訴えが詠まれています。

三条院はこの事件直後の五月九日、重い病に加え心労の末に崩御します。そして、三条院にとっては最後の望みを託した敦明親王も、この八月に自ら東宮の地位を退くことを表明します。
その経緯は、「大鏡」からも覗え、父天皇在世時はともかく、亡き後は通常の東宮のような華やかさは絶えて、大切にもてはやしかしずく人などもなく、朝の掃除を務めることがないので、庭の草もどんどん茂るような御所になってしまったなどと記されています。東宮は後一条天皇の弟の敦良(あつなが)親王（後朱雀天皇）に移り、敦明親王は小一条院の院号を得て、十一月には道長四女の寛子と結婚し、東宮の堅苦しさから解放されて穏やかな日常に向かうことになりました。
そして、道長は次の天皇にまで外祖父の地位を延ばしていきました。
この翌年の寛仁二年（1018）10月に、道長三女の威子が後一条天皇の皇后になり、次女姸子は皇太后となって、長女彰子の太皇太后と合わせて、娘たちが三后になったことを喜び自慢して、道長が詠んだのが、次の和歌です。

〈この世をば わが世とぞ思ふ 望月の 欠けたることも なしと思へば〉

この世のすべてが、自分の世界だと思う。今見ている満月が欠けていることがないと思うので、という内容です。まさに得意の絶頂を詠んだ歌と言えるでしょう。
同様に月を詠みながら、三条院とは正反対の詠み方なのも、興味深いところです。