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田尾城跡は中世の山城跡です。南北朝時代の山城の特色として石垣のない空堀での城の配置があります。当時は北城が正面でしたが、戦国時代に南城が改修されこちら側が正面に変更されます。南北朝時代は、平地より攻め進んだ北朝方の細川頼春に対し、池田城の小笠原義盛が南朝方に味方して1337年に挙兵して戦ったものの、利あらず結果として和を結ぶこととなりました。長男頼清は節を曲げることなく、讃岐に侵攻してきた南朝方の山岳武士集団の脇屋義助と手を組んで田尾城を築き、八石城と連携した阿波山岳武士拠の点としました。